Dopo l’eccidio turco di Otranto, Gallipoli costruì strutture difensive per fronteggiare eserciti nemici.

Le mura di Gallipoli furono edificate a partire dal XIV secolo e ammodernate nel Cinquecento in epoca spagnola. La città, da sempre sotto le minacce degli invasori, fu cinta da muraglie, torri e bastioni. Esistevano 12 torrioni o bastioni: Torre di San Francesco di Paola, il Fortino di San Giorgio, il Fortino di San Benedetto, il Torrione di San Guglielmo, il Forte di San Francesco d'Assisi, la Torre del Ceraro, il Baluardo di San Domenico o del Rosario, il Bastione di Santa Venerandia o di Santa Venere, la Muraglia di Scirocco, la Torre di San Luca, la Torre di Sant'Agata o delle Saponere e la Torre di San Giuseppe o della Bombarda. Alcune di queste opere furono distrutte e loro posto costruiti piazze o palazzi.

Anche chi fosse abituato a vedere lo spettacolo di un maniero, che si erge dal mare, resterebbe comunque affascinato alla vista delle mura del castello di Gallipoli, affacciato sullo Jonio. Esso è quasi completamente circondato dal mare e la costruzione si staglia sul proscenio di una cittadella turrita e fortificata, tutta raccolta in una piccola isola.

Un luogo ricco di testimonianze: qui probabilmente terminava la via Traiana con una colonna rimasta eretta fino ai primi decenni del XIX secolo; qui è ancora conservata una splendida fontana rinascimentale. Gallipoli è un centro portuale che guarda il golfo di Taranto, sulla costa occidentale della penisola salentina. E’ costituita da una parte moderna, il Borgo o Città Nuova, a Est su un promontorio, e la Città Vecchia, a Ovest, su un’isola calcarea, collegata alla terraferma da un ponte in muratura.

Un tempo l’isola era unita alla terraferma da un istmo sul quale passava la strada d’accesso, l’ingresso avveniva attraverso l’unico passaggio, la Porta Terra. La città vecchia ha sostanzialmente conservato immutato il suo impianto urbanistico; ha caratteristiche di straordinario interesse e un continuo sovrapporsi di strutture edilizie di varie epoche e di diversi matrici culturali.

L’isola è interamente circondata da una cinta bastionata, che si sviluppa per una lunghezza di circa due chilometri. Dopo l’eccidio di Otranto da parte dei turchi (1480) la città si impegnò nella costruzione di strutture difensive atte a fronteggiare i continui attacchi di eserciti nemici. Di questa cinta bastionata, che aveva il suo fulcro nel castello, resta oggi la sola parte bassa, essendo stata demolita la parte alta fino al livello stradale tra il 1879 e il 1887. Una strada panoramica, la riviera, aperta lungo le antica mura, consente di passeggiare attorno all’isola.